REPOZYTORIUM UNIWERSYTETU
W BIAŁYMSTOKU
UwB

Proszę używać tego identyfikatora do cytowań lub wstaw link do tej pozycji: http://hdl.handle.net/11320/7655
Tytuł: Synteza i badania strukturalne nowych analogów witaminy E
Inne tytuły: Synthesis and structural investigation of novel vitamin E analogues
Autorzy: Baj, Aneta
Promotor(rzy): Witkowski, Stanisław
Wałejko, Piotr (promotor pomocniczy)
Słowa kluczowe: witamina
E chroman-6-ole
spektroskopia NMR
dynamiczny NMR
vitamin E
chroman-6-ols
NMR spectroscopy
dynamic NMR
Data wydania: 9-sty-2019
Data dodania: 18-mar-2019
Abstrakt: Rozprawa doktorska dotyczy badań z zakresu chemii witaminy E. Głównym założeniem pracy było uzyskanie dokładniejszych informacji o efektach stereoelektronowych, dynamicznych oraz konformacyjnych, występujących w tokoferolach, głównie w pierścieniu dihydropiranylowym. W ramach prowadzonych badań zsyntezowane zostały trzy serie analogów witaminy E do badań spektroskopowych oraz strukturalnych w aspekcie ich aktywności biologicznej, głównie antyoksydacyjnej. W grupie związków modelowych znalazły się analogi α-tokoferolu, modyfikowane w pozycji O-1 oraz C-2. Zsyntezowane zostały nieopisane dotychczas w literaturze 1-karbaanalogi witaminy E zawierające szkielet 1,2,3,4-tetrahydronaftalenu (tetraliny) w miejsce pierścienia chromanu. W drugim wariancie otrzymana została seria analogów α-tokoferolu, zawierających w miejsce długiego łańcucha fitylowego krótszy fragment węglowy (C-1, C-2, C-6) oraz szereg grup funkcyjnych. Trzecią grupę stanowiły nowe analogi 2-desmetylo. Otrzymane związki modelowe zostały zbadane za pomocą spektroskopii NMR (w roztworze oraz ciele stałym). Zbadany został wpływ atomu tlenu O1 oraz podstawników w pozycji C-2 na dynamikę i preferencje konformacyjne układu chroman-6-olu. W celu ilościowego oszacowania stabilizującego wpływu atomu O1 na tworzące się rodniki fenoksylowe przeprowadzono badania aktywności antyoksydacyjnej. Ponadto, zbadany został wpływ 1-karba-α-tokoferolu na właściwości termotropowe modelowych błon fosfolipidowych.
The dissertation concerns the chemistry of vitamin E. The aim of this work was to gain more information about stereoelectronic, dynamic and conformational preferences present in tocopherols, mainly in the dihydropyran ring. For spectroscopic and structural studies, a group of α-tocopherol analogs modified at the O-1 and C-2 position was designed and synthesized. The main goal of the synthetic work was to obtain new vitamin E analogs containing the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene skeleton in place of the chroman ring. As a result of the work, a simple and efficient method of synthesis novel 6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes has been developed. In the second part of the synthetic work, a series of model compounds with shorter carbon fragment (C1, C2, C6) in a place of the long phytyl chain have obtained. In the last part of the synthetic work new 2-desmethyl analogs were synthesized. The obtained model compounds were investigated using solution and solid-state NMR spectroscopy. The influence of the O1 oxygen atom and the substituent at the C-2 position on dynamics and conformational preferences of the dihydropyran ring have been studied. In order to quantify the influence of the O1 oxygen atom on the stabilization of the phenoxy radicals, studies on the antioxidant activity of selected model compounds were also carried out.
Afiliacja: Uniwersytet w Białymstoku. Wydział Biologiczno-Chemiczny. Instytut Chemii
Sponsorzy: Badania zaprezentowane w części badawczej pracy zostały częściowo sfinansowane ze środków przeznaczonych na realizację grantu badawczego nr N N204 177639 finansowanego przez Ministerstwo Nauki i Szkolnictwa Wyższego (29.09.2009– 28.01.2014): ,,Eksperymentalna i teoretyczna korelacja struktury witaminy E i jej pochodnych z właściwościami chiralooptycznymi” oraz ze środków projektu Badań Służących Rozwojowi Młodych Naukowców BMN 173 (2014): „Synteza optycznie czynnych karbaanalogów α-tokoferolu”.
Opis: Realizacja niniejszej pracy doktorskiej była możliwa dzięki współpracy z następującymi ośrodkami badawczymi: Zakład Chemii Teoretycznej, Instytut Chemii, Uniwersytet w Białymstoku (dr hab. Artur Ratkiewicz); Zakład Biofizyki, Instytut Biologii, Uniwersytet w Białymstoku (dr Ewa Olchowik–Grabarek); Wydział Chemii, Uniwersytet Warszawski (prof. dr hab. Michał Ksawery Cyrański, mgr Jakub Cędrowski, dr hab. Grzegorz Litwinienko, prof. UW); Zakład Chemii Fizycznej, Wydział Farmaceutyczny, Warszawski Uniwersytet Medyczny (dr hab. Katarzyna Paradowska, prof. dr hab. Iwona Wawer); Instytut Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk (dr inż. Marcin Górecki, prof. dr hab. Jadwiga Frelek); National Cancer Institute, Argonne, USA (dr Krzysztof Brzeziński, dr Zbigniew Dauter); Wydział Nauk o Żywności i Żywieniu, Uniwersytet Przyrodniczy w Poznaniu (prof. dr hab. Krzysztof Polewski).
URI: http://hdl.handle.net/11320/7655
Typ Dokumentu: Book_phd
Występuje w kolekcji(ach):Prace doktorskie (dostęp z komputerów Biblioteki Uniwersyteckiej)
Prace doktorskie (WChem)

Pliki w tej pozycji:
Plik Opis RozmiarFormat 
A_Baj_Synteza_i_badania_strukturalne_nowych_analogow_witaminy_E.pdf
Dostęp ograniczony
6,97 MBAdobe PDFOtwórz Request a copy
Pokaż pełny widok rekordu Zobacz statystyki


Pozycje w RUB są chronione prawem autorskim, z zastrzeżeniem wszelkich praw, chyba że zaznaczono inaczej.