REPOZYTORIUM UNIWERSYTETU
W BIAŁYMSTOKU
UwB

  1. Repozytorium Uniwersytetu w Białymstoku
  2. Wydział Chemii / Faculty of Chemistry
  3. Artykuły naukowe (WChem)

Szukanie zaawansowane
  • Zespoły i Kolekcje


  • Zaloguj się
  • Zarejestruj się
  • Mój RUB
  • FAQ
  • Polityka
  • Regulamin
  • DOI
  • Instrukcja
  • Aspekty prawne
  • Open Access
  • Archiwum


  • Kontakt
  • O Dspace
  • Strona Biblioteki
  • Strona Uczelni



    • Proszę używać tego identyfikatora do cytowań lub wstaw link do tej pozycji: http://hdl.handle.net/11320/16611
    Pełny rekord metadanych
    Pole DCWartośćJęzyk
    dc.contributor.authorŁaźny, Ryszard-
    dc.contributor.authorNodzewska, Aneta-
    dc.contributor.authorSidorowicz, Katarzyna-
    dc.contributor.authorKalicki, Przemysław-
    dc.date.accessioned2024-06-05T07:15:58Z-
    dc.date.available2024-06-05T07:15:58Z-
    dc.date.issued2012-
    dc.identifier.citationBeilstein Journal of Organic Chemistry, vol. 8, 2012, pp. 1877–1883pl
    dc.identifier.issn2195-951X-
    dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11320/16611-
    dc.description.abstractThe relative configurations of tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers of all four diastereomers of the aldols of tropinone (8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one), as well as of granatanone (9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one), were determined from NMR data, and from the observed interconversion of the diastereomers (exo,anti to endo,syn and exo,syn to endo,anti). The exo forms invert to endo isomers in the presence of silica gel. The relative configuration of a new isomer of tropinone aldol accessible synthetically through the direct solventless reaction of tropinone and benzaldehyde in the presence of water was determined as exo,syn by comparison of NMR data of the aldol isomers, in particular vicinal coupling constants and shifts corresponding to the side-chain CH group, with data of related TBDMS derivatives and confirmed by single-crystal X-ray diffraction.pl
    dc.language.isoenpl
    dc.publisherBeilstein-Institutpl
    dc.rightsUznanie autorstwa 2.0 Międzynarodowe*
    dc.rights.urihttps://creativecommons.org/licenses/by/2.0/*
    dc.subjectaldol reactionpl
    dc.subjectexo–endo isomerizationpl
    dc.subjectgranatanonepl
    dc.subjectstereoselective reactionpl
    dc.subjecttropinonepl
    dc.titleDetermination of the relative configuration of tropinone and granatanone aldols by using TBDMS etherspl
    dc.typeArticlepl
    dc.rights.holder© 2012 Lazny et al; licensee Beilstein-Institut. License and terms: see end of document.pl
    dc.identifier.doi10.3762/bjoc.8.216-
    dc.description.EmailRyszard Łaźny: lazny@uwb.edu.plpl
    dc.description.AffiliationRyszard Łaźny - Institute of Chemistry, University of Bialystok, ul. Hurtowa 1, 15-339 Bialystok, Polandpl
    dc.description.AffiliationAneta Nodzewska - Institute of Chemistry, University of Bialystok, ul. Hurtowa 1, 15-339 Bialystok, Polandpl
    dc.description.AffiliationKatarzyna Sidorowicz - Institute of Chemistry, University of Bialystok, ul. Hurtowa 1, 15-339 Bialystok, Polandpl
    dc.description.AffiliationPrzemysław Kalicki - Institute of Organic Chemistry, Polish Academy of Sciences, ul. Kasprzaka 44/52, 01-224 Warsaw, Polandpl
    dc.description.referencesPollini, G. P.; Benetti, S.; De Risi, C.; Zanirato, V. Chem. Rev. 2006, 106, 2434–2454. doi:10.1021/cr050995+pl
    dc.description.referencesLee, J. C.; Lee, K.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 2000, 65, 4773–4775. doi:10.1021/jo000348cpl
    dc.description.referencesMajewski, M.; Lazny, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 5825–5830. doi:10.1021/jo00123a018pl
    dc.description.referencesSienkiewicz, M.; Wilkaniec, U.; Lazny, R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7196–7198. doi:10.1016/j.tetlet.2009.10.045pl
    dc.description.referencesLazny, R.; Sienkiewicz, M.; Olenski, T.; Urbanczyk-Lipkowska, Z.; Kalicki, P. Tetrahedron 2012, 68, 8236–8244. doi:10.1016/j.tet.2012.07.061pl
    dc.description.referencesLazny, R.; Nodzewska, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2441–2444. doi:10.1016/S0040-4039(03)00345-9pl
    dc.description.referencesLazny, R.; Nodzewska, A.; Sienkiewicz, M. Lett. Org. Chem. 2010, 7, 21–26. doi:10.2174/157017810790533887pl
    dc.description.referencesLazny, R.; Sienkiewicz, M.; Bräse, S. Tetrahedron 2001, 57, 5825–5832. doi:10.1016/S0040-4020(01)00495-1pl
    dc.description.referencesBrzezinski, K.; Lazny, R.; Sienkiewicz, M.; Wojtulewski, S.; Dauter, Z. Acta Crystallogr., Sect. E 2012, E68, o149–o150. doi:10.1107/S1600536811053190pl
    dc.description.referencesO'Brien, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1439–1458. doi:10.1039/A705961Epl
    dc.description.referencesSimpkins, N. S.; Weller, M. D. Asymmetric Deprotonations Using Chiral Lithium Amide Bases.. In Stereochemical Aspects of Organolithium Compounds; Gawley, R. E., Ed.; Topics in Stereochemistry, Vol. 26; Verlag Helvetica Chimica Acta: Zürich, Switzerland, 2010.pl
    dc.description.referencesMajewski, M.; Zheng, G.-Z. Can. J. Chem. 1992, 70, 2618–2626. doi:10.1139/v92-330pl
    dc.description.referencesMajewski, M.; Ulaczyk, A.; Wang, F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8755–8758. doi:10.1016/S0040-4039(99)01882-1pl
    dc.description.referencesMajewski, M.; Ulaczyk-Lesanko, A.; Wang, F. Can. J. Chem. 2006, 84, 257–268. doi:10.1139/v06-006pl
    dc.description.referencesLi, J.; Quail, J. W.; Zheng, G. Z.; Majewski, M. Acta Crystallogr., Sect. C 1993, C49, 1410–1412. doi:10.1107/S0108270192013581pl
    dc.description.referencesLazny, R.; Wolosewicz, K.; Dauter, Z.; Brzezinski, K. Acta Crystallogr., Sect. E 2012, E68, o1367. doi:10.1107/S1600536812014754pl
    dc.description.referencesLazny, R.; Wolosewicz, K.; Zielinska, P.; Urbanczyk-Lipkowska, Z.; Kalicki, P. Tetrahedron 2011, 67, 9433–9439. doi:10.1016/j.tet.2011.09.096pl
    dc.description.referencesLazny, R.; Wilkaniec, U. A method for synthesis of tropinone aldols. Polish patent application P388528, Jan 17, 2011.pl
    dc.description.referencesLazny, R.; Nodzewska, A.; Tomczuk, I. A method for synthesis of a diastereomer of tropinone aldol. Polish patent application P391336, Dec 5, 2011.pl
    dc.description.referencesLazny, R.; Nodzewska, A.; Tomczuk, I. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5680–5683. doi:10.1016/j.tetlet.2011.08.107pl
    dc.description.referencesLazny, R.; Ratkiewicz, A.; Nodzewska, A.; Wysocka, J. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5871–5874. doi:10.1016/j.tetlet.2012.08.070pl
    dc.description.referencesMajewski, M.; Zheng, G.-Z. Synlett 1991, 173–175. doi:10.1055/s-1991-20667pl
    dc.description.referencesHeathcock, C. H.; Buse, C. T.; Kleschick, W. A.; Pirrung, M. C.;Sohn, J. E.; Lampe, J. J. Org. Chem. 1980, 45, 1066–1081. doi:10.1021/jo01294a030pl
    dc.description.referencesHeathcock, C. H. The aldol reaction: Acid and general base catalysis. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 2, pp 133–179. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00027-5pl
    dc.description.referencesKashrnan, Y.; Cherkez, S. Tetrahedron 1972, 28, 155–165. doi:10.1016/0040-4020(72)80064-4pl
    dc.description.referencesKarplus, M. J. Chem. Phys. 1959, 30, 11–15. doi:10.1063/1.1729860pl
    dc.description.referencesKarplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2870–2871. doi:10.1021/ja00901a059pl
    dc.description.referencesBifulco, G.; Dambruoso, P.; Gomez-Paloma, L.; Riccio, R. Chem. Rev. 2007, 107, 3744–3779. doi:10.1021/cr030733cpl
    dc.description.referencesArmarego, W. L. F.; Chai, C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals, 6th ed.; Elsevier: Burlington, 2009; p 235.pl
    dc.description.referencesSheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, A64, 112–122. doi:10.1107/S0108767307043930pl
    dc.description.volume8-
    dc.identifier.citation2Beilstein Journal of Organic Chemistrypl
    Występuje w kolekcji(ach):Artykuły naukowe (WChem)

    Pliki w tej pozycji:
    Plik Opis RozmiarFormat 
    R_Lazny_A_Nodzewska_at_al_Determination_of_the_relative_configuration.pdf637,07 kBAdobe PDFOtwórz
    Pokaż uproszczony widok rekordu Zobacz statystyki


    Pozycja ta dostępna jest na podstawie licencji Licencja Creative Commons CCL Creative Commons